Isophorondiisocyanat (IPDI) mit der chemischen Formel C12H18N2O2 ist ein alicyclisches Diisocyanat. Unter den gebräuchlichen Diisocyanaten weist IPDI die geringste Reaktivität auf. Es ist eine niedrigviskose Flüssigkeit, die bei der Lagerung bei niedrigen Temperaturen kristallisationsbeständig bleibt. Der Reaktionsverlauf ist stabil, und die beiden Isocyanatgruppen unterscheiden sich in ihrer Reaktivität um etwa den Faktor zehn. Dadurch eignet sich IPDI zur Herstellung verschiedener Präpolymere.

Darüber hinaus hat IPDI einen niedrigen Dampfdruck und wird als Härter für hydroxylterminierte Präpolymere wie Polypropylenglykol in Polyurethanbindemitteln für Verbundtreibstoffe verwendet. Seine charakteristische Molekülstruktur, die weder Doppelbindungen noch Benzolringe enthält, verleiht ihm eine ausgezeichnete Witterungsbeständigkeit. Aufgrund dieser Eigenschaften findet IPDI in zahlreichen Branchen Anwendung, darunter in der Kunststoff-, Klebstoff-, Pharma- und Duftstoffindustrie.

Gebräuchliche Diisocyanat-Rohstoffe

1. Isophorondiisocyanat (IPDI) ist ein leistungsstarkes aliphatisches Diisocyanat. Handelsübliches IPDI ist ein Gemisch aus cis- und trans-Isomeren und liegt bei Raumtemperatur als farblose bis blassgelbe Flüssigkeit vor. Die beiden Isocyanatgruppen in IPDI weisen unterschiedliche Reaktivitäten auf: Bei Verwendung eines Amin-Katalysators ist die primäre Isocyanatgruppe reaktiver, während bei Verwendung eines Organazinn-Katalysators die sekundäre Isocyanatgruppe reaktiver ist. 

2. Toluoldiisocyanat (TDI) ist üblicherweise ein Gemisch aus 2,4-Toluoldiisocyanat und 2,6-Toluoldiisocyanat, wobei der Anteil der ersteren Verbindung in der Regel 80 % beträgt. Die Reaktivität der Isocyanatgruppen an den ortho- und para-Positionen von 2,4-TDI unterscheidet sich erheblich. Dieser Unterschied kann zur Synthese von Addukten mit Isocyanatgruppen genutzt werden. Die relative Reaktivität dieser Positionen hängt von der Temperatur ab; bei hohen Temperaturen (über 100°C) gleichen sich die Reaktivitäten tendenziell an. Obwohl TDI hochgiftig ist, ist es preisgünstig und das am häufigsten verwendete Diisocyanat. 

3. Diphenylmethandiisocyanat (MDI) ist wie TDI ein aromatisches Diisocyanat und wird ebenfalls in großen Mengen eingesetzt.

4. Xylylendiisocyanat (XDI) wird trotz seines Benzolrings als aliphatisches Diisocyanat eingestuft.

5. Hexamethylendiisocyanat (HDI) ist ein aliphatisches Diisocyanat. Ähnlich wie TDI weist es einen hohen Dampfdruck und eine hohe Toxizität auf.

6. Dicyclohexylmethandiisocyanat (H12MDI) ist ein häufig verwendetes aliphatisches Diisocyanat. Von den oben genannten Polyisocyanaten sind TDI und MDI aromatisch. Sie sind deutlich reaktiver als ihre aliphatischen Gegenstücke und reagieren daher wesentlich schneller. Die daraus entstehenden Lackfilme neigen jedoch zum Vergilben. Die Vergilbung wird durch freie Aminogruppen verursacht. Aromatische Amine können entweder durch die Reaktion von Isocyanaten mit Wasser oder durch die Photolyse von Urethanbindungen entstehen. Bei Kontakt mit Sauerstoff können diese aromatischen Amine anschließend chinoide Strukturen bilden.

Chemische Eigenschaften von Isophorondiisocyanat

Produktanwendungen von Isophorondiisocyanat CAS#4098-71-9

Isophorondiisocyanat (IPDI) wird umfassend zur Herstellung von Hochleistungspolyurethanen mit ausgezeichneter Stabilität, hoher Beständigkeit gegen lichtbedingte Verfärbungen und hervorragender Chemikalienbeständigkeit eingesetzt. In Farben und Lacken trägt IPDI zur Verbesserung der Härte, Flexibilität, Abriebfestigkeit und Chemikalienbeständigkeit sowie der Beständigkeit gegen Kreidung und Witterungseinflüsse bei.

IPDI wird außerdem zur Herstellung von Elastomeren für Gießmassen, Dichtmassen, hochelastischen Textilbeschichtungen und harten Industriebeschichtungen verwendet. Darüber hinaus kommt es bei der Herstellung von Kontaktlinsen zum Einsatz und dient in verschiedenen Polyurethansystemen als Härter.