Maleinsäureanhydrid, auch alscis-Butendisäureanhydrid bezeichnet, ist das Säureanhydrid der Maleinsäure. Bei Raumtemperatur ist es ein farbloser oder weißer Feststoff mit saurem Geschmack und bildet typischerweise farblose, orthorhombische Kristalle in nadel- oder plättchenförmiger Gestalt. Seine Summenformel lautet C₄H₂O₃, seine Molekülmasse beträgt 98.06. Nadelkristalle lassen sich durch Kristallisation aus Chloroform oder Diethylether gewinnen.

Maleinsäureanhydrid hat einen Schmelzpunkt von 60°C, einen Siedepunkt von 82°C bei 1.8665 kPa und eine relative Dichte von 1.31460. Es ist in Aceton, Chloroform und Diethylether löslich, in Petrolether jedoch nur schwer löslich. Es reagiert mit Wasser zu Maleinsäure und mit Alkoholen zu Estern. Außerdem kann es mit Verbindungen, die konjugierte Doppelbindungen enthalten, Diels–Alder-Reaktionen eingehen. Maleinsäureanhydrid ist giftig und kann schwere Reizungen der Schleimhäute verursachen.

Parameter

Maleinsäureanhydrid, auch alscis-Butendisäureanhydrid oder Toxilsäureanhydrid bezeichnet, ist ein wichtiges ungesättigtes organisches Säureanhydrid und ein grundlegender industrieller Rohstoff. Bei der Herstellung von Pestiziden dient es als Vorstufe für verschiedene Verbindungen, darunter Diethylmaleat, ein Zwischenprodukt bei der Herstellung des Organophosphor-Insektizids Malathion; 1-Phenyl-3,6-dihydroxypyridazin, ein Zwischenprodukt für das Insektizid Pyridaphenthion; sowie Zwischenprodukte zur Herstellung von Pyrethroid-Insektiziden wie Tetramethrin und Fungiziden wie Captan.

Maleinsäureanhydrid wird außerdem häufig bei der Herstellung ungesättigter Polyesterharze, von Druckfarbenadditiven, Papierhilfsmitteln und Beschichtungen eingesetzt und findet Anwendung in der pharmazeutischen und Lebensmittelindustrie. Es ist ein wichtiger Rohstoff für die Herstellung ungesättigter Polyesterharze, Alkydharze, des Insektizids Malathion, des Pestizids 4049, das als hochwirksam und gering toxisch beschrieben wird, sowie lang wirksamer Sulfonamide. Weitere Anwendungen sind die Herstellung von Beschichtungen, maleiniertem Kolophonium, Polymaleinsäureanhydrid und Maleinsäureanhydrid-Styrol-Copolymeren.

Darüber hinaus dient Maleinsäureanhydrid als organischer chemischer Rohstoff für die Synthese von Druckfarbenadditiven, Papierhilfsmitteln, Weichmachern, Weinsäure, Fumarsäure und Tetrahydrofuran.